雷纳托·瓦伦卡斯扎，出生于20世纪50年代的米兰，这个高大帅气，有着迷人气质的男人却是一匹名震整个意大利的罪恶之狼。他自幼便是游走于灰色地带的法外之徒，成年后则与一干好哥们儿策划了一起抢劫。在此之后，他被警方逮捕，并且一人担下所有的罪名。在狱期间，雷纳托深爱的女人肯苏伊洛带着孩子另寻依靠，他则策划越狱，从新集结了一群胆大心黑的恶徒，干下了一连串震惊全国的抢劫事件。在这条黑色的道路上，雷纳托与伙伴们越走越远……本片根据意大利20世纪70年代臭名昭著的黑帮头目RenatoVallanzasca的生平改编。
雷纳托·瓦兰扎斯卡（金·罗西·斯图尔特饰）和他的团队的生活、犯罪、逮捕和越狱是一个电影故事，也更全面地描绘了意大利近代历史。米兰，七十年代。当瓦兰扎斯卡的团伙到达现场时，绰号“Faccia d'angelo”（天使面孔）的弗朗西斯·图拉泰罗（弗朗西斯科·席安娜饰）无可匹敌的权力统治了黑社会。他从小就开始了犯罪生涯，现在是一个由儿时好友、吸毒者和少年犯组成的团伙的头目，这些团伙从抢劫发展到了一起谋杀。现金流和帮派都过上了上流社会的生活。与此同时，雷纳托会见了康苏埃洛，一个来自南方的美丽而自信的女孩，从他第一次被捕到四年半后他从圣维托尔越狱，她一直和他在一起。但瓦兰扎斯卡的不法日子即将结束：两名警察在达尔米内收费站被杀，改变了不久后被捕的犯罪头目的命运。他在雷比比亚的监禁为他提供了与死敌图拉泰罗和解的机会。接下来的几年里，不断有从一所监狱转移到另一所监狱、审判和大胆越狱的事件。在乘渡轮转移到另一所监狱的过程中，他逃脱并跑到了一直与他关系密切的儿时好友安东内拉（帕兹·维加饰）身边。但瓦兰扎斯卡的逃亡生活再次开始，但他不再是昔日那个脾气暴躁的年轻人。