妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。
寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。
收到莉莉的一封信，告诉托拉她想在死前见到他，托拉赶到冲绳，莉莉在一次表演中晕倒了。虽然分手已经五年了，但这对前夫妇仍然互相关心，托拉也照顾莉莉的健康。山田洋司个人最喜欢的作品《虎先生的热带狂热》是导演在这位超级巨星去世后为纪念渥美清而重新发行的唯一一部电影（添加了场景）。
在虎二郎旅行时所见的梦中，虎二郎化身“虎吉老鼠小三”，将偷来的黄金交给了可怜的小樱和浩夫妇，并逃离了追捕者。
浩在小岩偶然遇见了莉莉。莉莉想见见虎次郎和虎屋的人们，但她说她要去大阪，然后去九州，因为她仍然是土佐附近的歌手。听到浩的报告，他正在虎屋谈论莉莉和虎二郎，虎二郎打电话给他，告诉他莉莉想见见他。
过了一会儿，虎二郎回到了柴又。不幸的是，当虎谷一家准备去水元公园野餐时，虎二郎被虎二郎冒犯了，虎二郎急忙藏起行李并试图装出一副好看的样子，结果引发了一场大战。虎二郎正要离开，这时，发现收到的快件是莉莉寄来的，寄给虎二郎的。信中内容是莉莉在冲绳生病住院。害怕飞机的虎次郎急于前往冲绳，抱怨各种事情，但被美丽的空姐带上飞机，终于抵达冲绳。
当虎次郎拜访莉莉时，莉莉流下了喜悦的泪水。在虎次郎的精心护理下，她的病情逐渐好转，出院后，他们开始在渔村生活。虽然他们睡在不同的房间，但彼此的距离却很近，周围的人都认为他们是同居的，或者是情侣。从莉莉的嘴里，一边拒绝虎次郎的经济援助，一边说道：“如果你和我是情侣的话，那就不一样了。”
然而，另一方面，虎二郎却对当地的一个女孩感到很高兴。莉莉对优柔寡断的虎次郎感到沮丧是原因之一，两人大吵了一架。第二天早上，莉莉留下一张纸条离开冲绳。虎二郎赶紧登上附近的一艘渔船，沿着岛屿前往鹿儿岛，并从那里乘坐火车到达柴又车站。
听了康复的虎二郎的话，多多拉雅的人们都觉得莉莉对虎二郎的感情是真实的，而且受过这么多苦的莉莉确实适合作为虎二郎的终生伴侣，他真心实意地推荐虎二郎。和莉莉结婚吧 虎二郎也很感兴趣。
几天后，莉莉拜访虎屋，两人重逢，十分高兴。谈起冲绳的回忆，莉莉说：“那时我很开心。” 对于莉莉的话，虎次郎透露：“莉莉，你想和我一起组建家庭吗？” 另一方面，莉莉则敢于将其视为玩笑而忽略。虽然虎次郎和莉莉彼此喜欢，但由于骄傲和外表，他们无法在一起[注2]。小樱也送走了他们，两人在柴又车站分别。
之后，当虎二郎在目的地的公交车站等候时，莉莉从一辆路过的小巴上下来。俏皮地聊了一会儿后，莉莉邀请他们一起去，因为他们要去草津，两人上了车。它以“最好的最后一个作为爱情故事和托拉和莉莉的好友电影” [12]结束 。