《赌徒》根据1974年的同名电影改编而成，沃尔伯格饰演的吉姆·本内特（JimBennett）既是大学英语文学教授，又是一个大手笔的赌徒。他让学生打假球，使自己在赌局中牟利。随着赌瘾日渐加深，他的生活陷入万劫不复之中。由于债台高筑，他不得不已自己的生命为代价，向一位高利贷大佬弗兰克借债。
吉姆·贝内特是洛杉矶的一名文学教授，他利用赌博作为一种自我毁灭的方式。他最终欠李（Lee）20万美元，李是一个高风险地下赌博团伙的老板，另外还欠内维尔·巴拉卡（Neville Baraka）5万美元，高利贷者。李给吉姆七天的时间来还清债务，否则就会被谋杀。
在他的一堂课上，吉姆以莎士比亚和阿尔伯特为例，开始了一场关于文学卓越的尴尬讨论，论证了几乎所有有抱负的作家都未能实现文学卓越。吉姆挑选出班上的模范运动员进行讨论。首先是德克斯特，一位新兴的网球明星；后来，他遇到了一位篮球学生明星拉马尔·艾伦 (Lamar Allen)，后者在课堂上不专心，却打算在 NBA打球。
吉姆表达了他对在自己的领域或职业中取得卓越成就的极端主义观点：他认为，如果你不能成为模范，那么你最好不要尝试。他告诉他们，只有艾米·菲利普斯这个安静的学生才有能力从事文学事业。他根据她在班上的表现，以及之前在地下赌场秘密担任女服务员的经历，将她认定为潜在的写作神童。他们对彼此产生了共同的兴趣。
课后，吉姆到家族的豪华庄园拜访他的母亲罗伯塔，但她说她不会再给他钱了。吉姆考虑向弗兰克（另一位高利贷者）借钱来巩固债务，为自己赢得一些时间，但当弗兰克第一次要求吉姆承认“我不是一个男人”时，吉姆拒绝这样做。
吉姆说服罗伯塔给他足够的钱来偿还债务，但没有表达任何感激之情，然后与艾米在赌场赌光了一切。巴拉卡绑架了吉姆，把他绑起来并遭受酷刑，并向他下了最后通牒——说服拉马尔以 7 分或更少的优势赢得大学篮球半决赛，否则他将杀死艾米。
吉姆去找弗兰克，弗兰克建议他改变“去你妈的”的生活态度，获得足够的钱建造一个安全屋并进行可靠的低收益投资，以防止他严重的赌博损失。弗兰克借给他 26 万美元来偿还李的债务，但也威胁说，如果吉姆不还钱，他就会杀死他私生活中的所有人。当吉姆要求李向他押注 15 万美元时，李的手下袭击了吉姆，称他能偿还李和弗兰克 41 万美元债务的唯一方法就是赌博并获胜。他用这 15 万美元贿赂拉马尔实施篮球得分计划。吉姆派德克斯特去拉斯维加斯用他从弗兰克那里得到的26万美元来赌这场比赛。拉马尔成功了，吉姆用他的奖金偿还了巴拉卡的债务，并否认他对维加斯的大赌注一无所知。
然后，吉姆说服李和弗兰克在一个中立的赌博场所与他会面，在那里他下了足够的钱，如果他赢了，就可以在一次轮盘赌中支付给两人。成功后，他把钱留在俱乐部给李和弗兰克，说：“我不是赌徒。” 付给弗兰克的钱比他所欠的多；弗兰克找到吉姆并提出归还“奶油”，但令弗兰克感到好笑的是，吉姆回答说“操你”。吉姆明显感到肾上腺素激增，跑了几英里穿过城市到达艾米的公寓。他身无分文，但没有债务。