托尼在迈阿密经营着一家入不敷出的旅馆, 女人是他的另一软肋 (雪儿，他目前的女神，比托尼还没责任感).唯一靠谱的是他12岁的能干儿子阿来. 当托尼想让古板的兄弟马里奥再次保释他时, 马里奥提出条件 要么放弃儿子, 要么和 贤良淑德的女人结婚.对此托尼和阿来只是耍太极，此时符合条件的女人埃莉诺却出现了..
托尼·马内塔和两个朋友从纽约布朗克斯的破旧地区搬到佛罗里达州迈阿密，寻找财富和成功。一位朋友在接下来的 20 年里变得富裕起来（拥有豪华酒店）并成为一名促销员，而他的年轻朋友则开着当地的出租车。托尼经营着一家名为伊甸园的小旅馆。他出身贫穷，但被宠坏了，尽管总是负债累累，而且拒绝承担更多责任，但他还是花钱买昂贵的西装和凯迪拉克。他也是一位丧偶父亲，有一个 11 岁的儿子阿尔文（绰号艾莉）。
托尼负债累累，拖欠了五个月的房租，房东阿贝·戴蒙德（Abe Diamond）要求托尼在 48 小时内筹集 5,300 美元，否则将失去酒店。无奈之下，托尼给他的哥哥马里奥打电话，马里奥拥有并经营一家服装店，并且已经多次借给托尼钱。托尼撒谎说他需要贷款，因为艾莉病了。马里奥和妻子索菲立即从纽约飞往迈阿密并发现了真相。
在马里奥眼中，托尼是一个流浪汉，他把钱浪费在幻想的梦想上，而不是诚实、努力的工作上。他同意将资金投入托尼，但仅限于明智的小企业，而不是豪华酒店或赌场的梦想。马里奥还为托尼安排了埃洛伊丝·罗杰斯（Eloise Rogers），她是一位寡妇，也是索菲的熟人，她被认为比托尼现任女友雪儿更适合托尼。
令托尼惊讶的是，埃洛伊丝给托尼留下了深刻的印象。艾莉也立刻喜欢上了她。然而，马里奥对她已故丈夫的遗嘱和财务状况提出刺探的问题，冒犯了她，导致托尼承认了他们被介绍的原因。埃洛伊斯向托尼透露，在失去了丈夫和儿子后，她很高兴能和需要她的人在一起。
儿时的老朋友杰里·马克斯现在是一位富有的发起人，邀请托尼参加一个聚会。托尼假装很富有，解释了他在佛罗里达州购买土地并在那里开设第二个迪士尼乐园的计划。杰瑞似乎有兴趣再次成为他的搭档。
他带托尼去了灰狗赛马场，托尼用卖掉凯迪拉克赚到的 500 美元来兑付杰瑞的大赌注。他的狗赢了，但他让它骑着一只名叫“幸运艾莉”的狗参加下一场比赛。当托尼支持狗获胜时，他声音中明显的绝望向杰瑞表明他不是一个有钱的人。杰瑞事后惩罚了他，并试图通过侮辱性地递给他一些现金来拒绝他。当托尼将现金施舍扔回杰瑞脸上时，托尼被杰瑞的一名保镖打了一拳。
托尼实际上是一个被打败的人，他决定最好让艾丽与马里奥和索菲一起住在纽约，并告诉这个不相信的男孩他不受欢迎。托尼独自去海滩，但艾莉找到了他，很快埃洛伊丝就高兴