年近七十的本（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）曾经是一位精明强干，事业有成的商人，最终，他还是和大部分老年人一样开始了平淡的退休生活。本对忙碌而又充实的过去无比怀念，孤独与内心里蠢蠢欲动的渴望让他做出了重回职场的决定，成为了年轻的朱尔斯（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）手下的一名小小员工。
朱利安年纪虽轻却是一家著名时尚购物网站的创办人，为了事业，她牺牲了自己全部的业余时间和感情生活，这份事业带给了朱利安荣耀，却也成为了她肩上沉重的负担，更糟的是，公司董事会已经开始怀疑，朱利安是否能够胜任她目前的职位了。起初，朱利安并没有将年迈又落伍的本放在眼里，然而，随着时间的推移，这位慈祥的长者渐渐成为了她生活中最真挚的友人。
七十岁的鳏夫本·惠特克 (Ben Whittaker) 是DEX One的退休高管，在退休对他来说太无聊后，他申请填补新设立的高级实习生职位。他向 About The Fit 提出了申请，这是一家位于布鲁克林的快速发展的电子商务时尚初创公司。本给每个人留下了深刻的印象，他是受聘的四名高级实习生之一。本被指派与首席执行官朱尔斯·奥斯汀 (Jules Ostin) 一起工作，但后者一开始有些怀疑并忽略了他。然而，Ben 以其友善的态度以及对生活和工作的有益建议赢得了同事们的支持。一天早上，他整理了朱尔斯抱怨的一张凌乱的桌子，赢得了她的好感。下班后，本注意到朱尔斯的司机喝酒了，说服司机离开并亲自开车送朱尔斯回家，他在接下来的几天里保留了这个角色。
在他们第一次一起开车时，本问了朱尔斯几个私人问题，朱尔斯要求她的副总裁卡梅伦将本调到其他人那里实习。但那天晚上，当 Jules 发现 Ben 在 About the Fit 现在所在的同一栋大楼里工作了近 40 年时，他们的关系加深了。第二天，朱尔斯到达车前，发现本已被多丽丝取代，成为她的司机。多丽丝是个糟糕的司机，几乎撞车了。朱尔斯道歉并恳求本回来，他回来了。朱尔斯开始给他分配工作，本能够帮助减轻她的工作量。他还与 About the Fit 的内部按摩师 Fiona 建立了关系。
本对朱尔斯非常忠诚，甚至闯入朱尔斯母亲的家中删除了一封令人尴尬的严厉电子邮件，在此过程中险些被捕。本还认识了朱尔斯的家人。当 About The Fit 开始腾飞时，她的丈夫马特 (Matt) 放弃了自己的职业生涯，成为女儿佩奇 (Paige) 的全职爸爸。然而，随着夫妻关系的疏远，他们的婚姻正在慢慢破裂。
与此同时，朱尔斯面临着将首席执行官职位让给公司外部人员的压力，因为她的投资者认为她无法应对工作量。朱尔斯相信这会让她有更多时间在家陪伴家人，因此愿意考虑这个提议。本开车送佩奇参加聚会回家时，发现马特有外遇。在旧金山出差面试一位潜在的首席执行官候选人时，朱尔斯透露，她知道马特的作弊行为，但没有与马特对质，因为她还没有准备好应对这件事。
为了给自己争取时间来挽救婚姻，朱尔斯决定聘请一位未来的首席执行官。当朱尔斯第二天去本家时，本极大地鼓励朱尔斯思考她为打造 About The Fit 付出了多少努力和热情。马特意外地来到办公室，敦促她重新考虑，说他很抱歉、感到羞耻，并希望支持她实现梦想。朱尔斯出去寻找本，想告诉他她改变了主意，发现他正在享受他的太极拳练习组。她终于让自己放松下来，和他一起练习太极拳，这是她在生活中找到平衡的象征。