亚特兰大南部的贫民区里，生活着17岁的黑人拉沙德（提普·哈里斯Tip Harris饰）和他14岁的弟弟安特（伊万·洛斯Evan Ross Naess饰）。拉沙德像很多黑人孩子一样，热衷溜旱冰、HIP-HOP音乐，青春似乎可以无忧无虑；然而现实却是非常残酷的，他的父母已经双亡，照顾弟弟成长，为弟弟赚够学费的重担，就落在了拉沙德身上。偏偏安特又任性不羁，这令拉沙德的状况雪上加霜。
女孩妞妞（劳伦·兰顿Lauren London 饰）的出现让拉沙德堕入了爱河，这个女孩的身世却有着不为人知的秘密——她的父亲，正是当地富商约翰（凯斯·大卫 Keith David 饰）。约翰虽是贫苦出身，却在发迹后禁止女儿和贫民来往，这令妞妞每次约会都要隐瞒身份。当拉沙德得知这个秘密，他感到分外的失望，无论是爱情，还是亲情，都令他感到力不从心。
拉沙德·斯旺 (Rashad Swann) 是一名青少年，与叔叔乔治 (George) 和弟弟安特 (Ant)住在佐治亚州亚特兰大的梅卡尼克斯维尔 ( Mechanicsville )。自从父母在车祸中去世后，他和他的兄弟由乔治抚养长大，他们作为乔治的托管公司的一部分与他一起工作。当不工作或完成高中最后一个学期时，拉沙德大部分时间都和朋友们在一起。
拉沙德是一位才华横溢的艺术家，但他在该领域看不到太多未来，因为他已经习惯了家族企业、清洁办公室和建筑空间。拉沙德最好的朋友本杰明·“绅士”·戈登就读于帕兰山学院，这是一所位于他们居住地对面的私立学校，他梦想在高年级后进入常春藤盟校布林顿大学。然而，他发现他需要一封来自有地位的人的推荐信，才能提高他被该学校录取的机会。
与《时尚先生》不同的是，拉沙德就读于城市另一边的梅卡尼克斯维尔高中。和他一起的还有另外两个朋友，一个是泰迪，今年 21 岁，尚未毕业，另一个是布鲁克林，来自纽约，总是需要不断提醒大家他来自哪里。Rashad 的弟弟 Ant 也出席了，Rashad 尽力遵守对父母的承诺，让弟弟走在正确的道路上，但由于 Ant 顽固的性格，他常常失败。距离高中毕业还有一个月，拉沙德和他的朋友们都处于人生的同一时刻，思考下一步该做什么。
拉沙德和朋友们在华夫饼店闲逛时，遇到了神秘的新新以及她的朋友维达和斯塔，这对双胞胎拥有从商场偷衣服的本领。拉沙德询问纽纽就读哪所学校，因为她只有在大家出去玩的时候才会出现。拉沙德和他的朋友们也是喀斯喀特滑冰场的一支名为“The Ones”的滑冰队，他们每周日晚上都会去这个滑冰场，他们的目标是赢得“滑冰大战”，这是一项滑冰比赛，可以让他们在剩下的人中获得吹嘘的权利夏天的。布鲁克林辞去了另一份工作，一行人去了当地社区的游泳池，并被《新新》告知，大屁股朱迪正在举办一场派对，庆祝他们即将从高中毕业。当蚂蚁在泳池里遇到马库斯的表弟奥斯汀时，
在毕业派对上，拉沙德和纽纽对彼此做出了举动，在与拉沙德的前任托尼亚发生失误后，他们表达了对彼此的吸引力。维达和斯塔因在商场偷衣服而被母亲盖尔抓住，纽纽必须提前离开聚会，因为他们都聚集在一起，但拉沙德提出载她回家。当他开着他的雪佛兰 El Camino送她回家时，他们互相亲吻。此后，《时尚先生》对拉沙德的新恋情产生了厌恶，认为她和这对双胞胎是不好的伴侣。
蚂蚁与马库斯的关系越来越密切，并开始为他出售产品。在翘掉历史课后，拉沙德试图向安特讲道理，向他展示自从父母去世后他一直在攒的钱，这样安特就可以离开梅卡尼克斯维尔，在高中毕业后有机会上大学。在学校，安特遇到了杰伊，杰伊询问安特正在销售的毒品，但年轻人撒谎说他不卖。然后安特告诉他的朋友，他知道杰伊是一名缉毒人员。当安特在汽车后座与汤迪发生性关系时，他看到奥斯汀被马库斯殴打，因为他缺少一些毒资。
有一天，在工作中，《时尚先生》遇到了百万富翁约翰·加内特。在一场高尔夫球比赛中，两人相识并成为朋友，Esquire 看到了获得他迫切需要的推荐信的机会。当Esquire去加内特家吃晚饭并收到信时，他遇到了他的女儿艾琳，而她原来是纽纽。《Esquire》想要告诉拉沙德关于艾琳的事情，但当艾琳说她会向她的父亲透露《Esquire》的真实身份时，他感到很矛盾，因为他在打高尔夫球时向加内特撒了谎。
安特变得鲁莽，最终向杰伊出售毒品，杰伊向警方举报。警察搜查了蚂蚁的储物柜后，蚂蚁被捕。马库斯将他保释出狱，并告诉他他必须加班才能收回警察拿走的钱和毒品。蚂蚁被捕后，和拉沙德发生了争执，并被乔治叔叔驱散，乔治叔叔在暗示拉沙德贩卖毒品也许不是一件坏事后，最终与拉沙德发生了争执。
在滑冰场看似正常的周日晚上，艾琳的谎言突然袭上她的心头，因为她的父亲出现在喀斯喀特并带她回家。第二天，她开车去拉沙德家试图解释自己并道歉，但拉沙德不想听她说的任何话，实际上与她分手了。当他意识到《时尚先生》认识艾琳并发现她开着同一辆车停在约翰·加内特家的车道上时，他感到自己被背叛了，于是疏远了他的朋友们。先生对他获得这封信的方式感到内疚，决定将其归还给加内特，并透露了有关他自己的真相，这让加内特非常懊恼。在最后一个周日晚上，绅士试图与拉沙德和解，他和其他朋友一起恳求他参加滑板大战。
拉沙德最初拒绝了这个提议，但在与乔治叔叔交谈后改变了主意。在他参加聚会之前，他接到了马库斯的电话，马库斯正在寻找安特，因为他在被捕后本应用来偿还债务的钱被抢了，但未能办理入住。马库斯将安特逼到墙角，正要开枪射杀他，但拉沙德追踪到了两人，在一场冲突后，安特的脖子被射中。在医院，拉沙德和安特重新建立了联系。拉沙德和他的朋友们也和解了，每个人都在自己的努力中取得了成功。
泰迪终于高中毕业，开了自己的金牙店“Gangsta Grillz”。布鲁克林终于找到了一份长期工作。在约翰·加内特改变主意后，《时尚先生》收到了一封“神秘”的推荐信，前往他梦想的常春藤盟校布林顿大学就读。维达和斯塔每周日晚上仍然留在溜冰场制造麻烦。乔治叔叔放弃了约会网站，去教堂，找到了女朋友。新新终于说服了她的父母让她进入斯佩尔曼学院拉沙德很高兴她仍然和他很亲近。在经历了马库斯的磨难之后，安特终于不再试图成为一名毒贩，而是在学校重新振作起来，成为一名优等生。拉沙德能够发挥他的艺术天赋，为报纸的漫画版画画，实现了父亲对他何时最终放下溜冰鞋的预言。