已过而立之年的杰西（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）厌倦了乏味单调的工作，他总是怀念着以往的大学生活，曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天，他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授（理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰）的邀请，希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲，杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是，在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比（伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰），吉比非常喜欢他的演讲，在交谈中，两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模一样，彼此渐渐互生情愫。然而，现实的年龄差距却似乎总是阻隔在两人之间的藩篱……
杰西·费舍尔 (Jesse Fisher) 是一位 35 岁的纽约大学招生官，热爱文学和语言，最近刚刚单身，对自己的生活和事业不满意。他相信他一生中最快乐的时光是在俄亥俄州未命名的文理学院的那些年，在那里他可以不受干扰地学习，周围都是像他一样的人。他的前英语教授彼得·霍伯格邀请杰西回到学院参加他的退休仪式。杰西 (Jesse) 遇到了 19 岁的齐比 (Zibby)，她是一名戏剧专业二年级学生，也是彼得朋友的女儿。
退休晚宴结束后，杰西偶然参加了一次校园聚会，并在那里遇到了齐比。他们同意第二天一起喝咖啡。他和她一起度过了整个下午，在校园里散步，讨论生活、书籍和音乐。他还遇到了他的浪漫主义老师朱迪思·费尔菲尔德（Judith Fairfield）——一位他一直崇拜的女人——并遇到了古怪的纳特（Nat），以及迪恩（Dean），一个才华横溢但沮丧的学生，他像杰西一样总是随身带着一本书。[5]
在杰西离开之前，齐比要求通过手写信保持联系，他们的关系变得更加亲密。与此同时，彼得对即将退休感到失落，他去向院长请求留下来。他被告知他们已经聘请了他的替代者。
齐比邀请杰西回到校园，暗示她对他有感情。杰西对 16 岁的年龄差距感到担忧，但也同意。他们花时间在一起并亲吻。然而，当彼得看到他们在一起时，他鼓励杰西与同龄的女性约会。齐比向杰西坦白了自己的感受，并邀请他和她一起睡觉；他同意了，但在她承认自己是处女后改变了主意。齐比感到受到侮辱和伤害，并要求他离开。杰西去了一家酒吧，在那里他再次遇到了费尔菲尔德。他们有一夜情，但后来她告诉他长大并把他赶了出去。与此同时，齐比去参加一个聚会并亲吻了一位同学。杰西离开时没有再见到齐比，但向彼得道别。
杰西回到纽约，几个月后再次写信给齐比。他为伤害她而道歉，说他想念她，并感谢她帮助他成长。他遇见了安娜，并开始约会，安娜是一位与他同龄的书商，同样热爱书籍。杰西帮助迪恩避免服药过量自杀后，他建议年轻人不要再躲在书本里 逃避生活。
杰西去找齐比并再次向她道歉。她说，她本来希望通过与杰西的关系走一条人生的捷径，并且她明白他所做的是正确的事情。杰西回到家并重新与齐比通信。影片最后，齐比躺着阅读杰西寄来的《 纯真与经验之歌》 ，安娜则躺在杰西的胸前，愉快地谈论着变老。