1986年《昨夜情深》旧片新拍之作，轻松谐趣地以交叉剪辑的方式呈现了在风流事上男人的说法和女人的想法。
丹尼是一名推销员，与他的朋友、女服务员伯尼一起从事餐厅供应业务。伯尼邀请丹尼进行一次双重约会，丹尼在那里遇到了黛比，黛比是伯尼最新的性伴侣琼的朋友。他仍然思念着前女友艾莉森，但开始与黛比交往。他们的浪漫关系比较传统，而伯尼和琼却不断地互相敌对，最终相互结束了他们的关系。
几个月后，丹尼和黛比搬到了一起。伯尼经常嘲笑丹尼的关系，指责他被阉割并处于黛比的控制之下。丹尼和黛比开始更频繁地争论各种话题，尤其是丹尼明显缺乏对他们关系的承诺。他因向酒吧老板凯西提供信贷而被解雇，并开始在凯西酒吧担任调酒师。
工作时，丹尼对艾莉森感到惊讶。在她喝得酩酊大醉并拒绝回家后，丹尼将她带到了他的公寓，她在那里与他调情。同一天晚上，正在出差的黛比被她的同事兼前男友史蒂文求婚；两人都拒绝他们的前任。
在除夕聚会上再次发生争吵后，黛比与丹尼分手并搬了出去。他们两人的情感都继续受到他们的关系的影响，并且很难与其他人相处。与此同时，伯尼和琼以互相对抗为乐，重新点燃了他们的关系。丹尼打电话给黛比希望见面，但遭到拒绝。
伯尼和琼的关系不断发展，最终导致他们搬到了一起，尽管他们都曾劝阻丹尼和黛比同居。在遛