某所中学，总是被邻座的女生高木同学捉弄的男生西片。他为了对此反击而用尽计策，却总是被高木同学看透。季节轮回，升入2年级的西片，这一次他是否能够顺利反击高木同学呢…？「令人心动的微笑」必至，先害羞就输了的“捉弄大战”第2轮比赛终于开幕！
《擅长捉弄的高木同学》第二季是一部2019年的日本动画电视系列，由电影制作公司Shin-Ei Animation制作。该系列是第一季的续集，基于矢吹健太郎创作的同名漫画。
这部动画讲述了一个初中生男孩名叫尾形春水和他的同班同学、擅长捉弄他的女孩高木同学之间的互动。尽管春水努力想要报复高木同学，但高木总是能够在任何时候打败他，并留下让他感到尴尬和困惑的行为。在第二季中，高木和春水之间的互动变得更加复杂和深入，春水开始意识到他对高木的感情，并开始尝试向她表白。
这部动画的主要特点是以幽默和轻松的方式展现了青春期男女之间的互动和情感体验，同时也探讨了成长和人际关系的主题。它的动画风格清新明快，音乐和声音效果也非常突出，给人留下了深刻印象。