林间公路，面无表情的杰克（马特·狄龙MattDillon饰）搭载了一名汽车抛锚的女子。女子自作聪明，聒噪无比，最终被杰克用千斤顶砸死。这起事件仿佛为杰克打开了一扇地狱之门，从此他走上了充满血液和寒冰的魔鬼之路。他对美有着偏执极端的追求，他从物质到精神都有着高度洁癖，他亲手为自己设计完美的房屋，却往往因为不满意而彻底拆掉。在此期间，杀戮让杰克体会到莫大的快感。他自诩为“精致先生”，将女性锁定为所猎杀的目标。他的胆子越来越大，不仅将谋杀现场的照片寄给报社，更游戏般地周旋徘徊在警方和受害者面前。这不仅是残酷血腥的猫捉老鼠的游戏，更是他为了终极目标所做的策划经营！
杰克是20 世纪 80 年代华盛顿州一位失败的建筑师，他向维吉尔（他称维吉尔为 Verge）讲述了他如何成为连环杀手，Verge 带领杰克穿越了地狱的九层。杰克的每一桩罪行都通过倒叙的方式描述，并带有杰克和边缘的社会评论。
在第一起事件中，杰克在乡村道路上遇到了一位粗暴的妇女，她需要修理损坏的千斤顶以修理漏气的轮胎。他同意带她去见铁匠。她激怒了杰克，说他看起来像连环杀手，侮辱了他，然后说他太懦弱了，不能杀人。杰克感到被冒犯了，用轮胎千斤顶殴打了她，并将她的尸体存放在他从一家比萨饼店购买的厂房内的工业冰柜中。
在第二起事件中，杰克谋杀了寡妇克莱尔。他的强迫症不但没有离开，反而多次返回清理犯罪现场，差点被抓获。他惊慌失措地将克莱尔的尸体绑在货车后部，然后开走了，拖着她的尸体，留下了一道血迹。天开始下雨，冲走了小路，杰克将此视为神圣的干预，相信上帝站在他一边。他自称为“老练先生”，并开始用这个绰号签署给媒体的匿名信。随着强迫症的减弱，他开始承担更大的风险。
在第三次事件中，杰克带着他的女朋友和她的两个儿子脾气暴躁和乔治去打猎。他用步枪杀死了两个儿子，然后强迫那个女人带着他们的尸体去野餐。他允许母亲逃跑，但她却让自己被杰克射杀。杰克将脾气暴躁的尸体塑造成一个带着可怕微笑的雕塑。
在第四起事件中，杰克在杰奎琳的公寓里与杰奎琳的关系不正常，他在心理上和言语上虐待杰奎琳，并嘲笑她“简单”的绰号。当他喝醉后向她承认他已经杀了60人时，她不相信他。当他用记号笔在她的胸部周围画上红色圆圈后，她变得害怕并接近警察，但他认为她喝醉了而将她解雇。最终，杰克绑住了她，然后用刀割掉了她的胸部。他将其中一个乳房别在警察的车上，另一个则做成了钱包。
在第五起事件中，杰克在他的冰箱里拘留了六名男子，打算用一颗子弹将他们全部杀死。他拜访了一位朋友 SP。SP 给警察打电话，杰克刺穿了 SP 的喉咙。他杀死了响应的警官并返回了他的冰箱。他打开了里面的第二个房间，在那里他遇到了边缘，边缘一直在观察杰克的一生，并提醒他，他从未建造过他想要的房子，因为杰克在谋杀期间曾多次尝试建造他的完美房子。在冰箱里，杰克将他多年来收集的冰冻尸体排列成房子的形状。当警察闯入时，他进入了他的“房子”，并跟随边缘进入地板上的一个洞，进入了地狱。
两人到达了一个通往第九圈和地狱中心的深坑。视频中展示了科拉超深钻孔，据传说，其中可以听到来自地下世界的人类哭声。一座断桥横跨坑。杰克注意到另一边有一个楼梯，它通向地狱。杰克不顾维吉的建议，试图攀爬岩壁进入楼梯，结果掉进了下面的火焰深渊。