虽然身为建筑工人的儿子，乔治荣格（约翰尼·德普JohnnyDepp饰）却并不愿被低下的出身所束缚。怀着远大的理想，他来到了加利福尼亚追逐自己的梦想。很快，靠着贩卖大麻，荣格赚到了一笔不义之财，但也因此摊上了牢狱之灾。在狱中，荣格结识了他“同病相怜”的狱友，狱友将他介绍给了大毒枭艾斯科巴（克利夫·柯蒂斯CliffCurtis饰）。很快，荣格成为了全美毒品运输的重要枢纽，而靠着贩毒，荣格赚取了金钱不计其数，他终于过上了他曾经向往的那种纸醉金迷的生活。可是，在内心里，对于自己所干的勾当，荣格深深的感到耻辱，再多的金钱也填补不了那不被亲人理解和接纳的痛苦，而在最后的最后，他也终究逃不过恢恢的法网。
乔治·荣格和他的父母弗雷德和埃尔米恩住在马萨诸塞州韦茅斯。乔治 10 岁时，弗雷德申请破产，但试图让乔治意识到金钱并不重要。
20 世纪 60 年代末，成年的乔治和他的朋友“金枪鱼”搬到了洛杉矶。他们遇到了空姐芭芭拉，芭芭拉将他们介绍给大麻经销商德里克·福瑞尔。在德里克的帮助下，乔治和金枪鱼赚了很多钱。来自波士顿的访问大学生凯文·杜利 (Kevin Dulli)向他们讲述了家乡对大麻的需求。他们开始在那里销售大麻，在墨西哥毒枭圣地亚哥·桑切斯的帮助下直接从墨西哥购买大麻。两年后，乔治在芝加哥被捕试图进口 660 磅（300 公斤）大麻，被判处两年监禁。在试图辩白失败后，乔治放弃保释去照顾死于癌症的芭芭拉。她的死标志着这群朋友的解散。
在躲避当局的同时，乔治拜访了他的父母。乔治的母亲报了警，警察逮捕了他。他被判处 26 个月监禁，关押在康涅狄格州丹伯里的联邦监狱。他的狱友迭戈·德尔加多在麦德林贩毒集团有联系，并说服乔治帮助他进入可卡因生意。出狱后，乔治违反了假释条件，前往哥伦比亚卡塔赫纳与迭戈会面。他们与贩毒集团官员 Cesar Rosa 会面，就走私 15 公斤（33 磅）的条款进行谈判，以建立“诚信”。
随着走私活动的发展，迭戈被捕，留下乔治寻找出售 50 公斤（110 磅）货物的方法。乔治在加利福尼亚州与德里克重新取得联系，两人卖掉了所有可卡因。乔治随后前往哥伦比亚麦德林并会见巴勃罗·埃斯科瓦尔，谁同意与他们开展业务。在德里克的帮助下，两人成为埃斯科巴的美国最大进口商。在迭戈的婚礼上，乔治遇见了塞萨尔的未婚妻米尔莎，后来与她结婚。然而，迭戈对乔治保守德里克的身份秘密感到不满，并迫使乔治透露他的联系。乔治最终发现迭戈背叛了他，切断了他与德里克的联系。受到女儿出生和与毒品有关的心脏病发作的启发，乔治断绝了与贩毒集团的关系。
乔治新的五年平民生活一切顺利，直到米尔莎为他组织了一场 38 岁生日派对。他的许多前毒枭都参加了，其中包括德里克，他透露迭戈最终也将他排除在外。联邦调查局和缉毒局突袭了聚会并逮捕了乔治。他成为逃犯，他的银行账户（此前一直受到曼努埃尔·诺列加在巴拿马的保护）被诺列加没收。一天晚上，他和米尔莎在开车时发生了争执。他们被警察拦下，米尔莎告诉他们乔治是逃犯，并在他的行李箱里藏了一公斤可卡因。他被判入狱三年，米尔莎与他离婚，并抚养他们九岁的女儿克里斯蒂娜·阳光·荣格 (Kristina Sunshine Jung)。
出狱后，乔治努力维持与女儿的关系。他向克里斯蒂娜承诺去加利福尼亚度假，并寻求最后一笔交易来筹集足够的旅行费用。乔治与前同伙完成了一项交易，但为时已晚，得知该交易是由联邦调查局和缉毒局安排的，杜利和德里克泄露了行动的性质和地点，以换取他们参与乔治先前行动的赦免。乔治在纽约州北部的奥蒂斯维尔惩教所被判处 60 年徒刑。他最后解释说，判决和背叛都没有让他烦恼，但他永远无法原谅自己不得不违背对女儿的承诺。
在监狱里，乔治请求休假去探望垂死的父亲弗雷德。他的母亲拒绝了这一请求。乔治向弗雷德记录了最后一条信息，讲述了他与父亲一起工作的记忆，他与法律的冲突，以及最后，为时已晚，他对弗雷德说金钱不是“真实的”时的含义的理解。作为一名狱中老人，乔治想象着他的女儿终于来看望他了。当一名警卫呼唤乔治时，她慢慢消失了。影片最后的注释表明，荣格要到 2015 年才有资格获得假释，而且他的女儿还没有来看望他。