讲述工作狂艾丽(布里)在回家乡的路上与前男友肖恩(埃利斯饰)度过了一晚，追忆往事，她开始质疑自己所做的选择和现在成为的人。当她遇到卡西迪(克莱门斯)后，事情变得更加混乱，这个年轻女人让她想起了过去的自己。
艾莉是一部成功但日渐衰落的真人秀电视连续剧《甜点岛》的制片人。拍摄完本季最后一集后，她被告知该剧将被取消。由于工作之外没有社交生活，艾莉决定休息一下，去华盛顿州莱文沃思看望她的母亲。
在家乡的一家酒吧里，她遇到了前男友肖恩。他们一起喝酒过夜，当肖恩送她回家时，他们在车里接吻。肖恩拒绝了艾莉的性邀请，艾莉尴尬地离开了。那天晚些时候，艾莉拜访了肖恩的家，打算就这件事道歉，但得知他那个周末要结婚，而他的家人正在举办派对。艾莉试图离开，但肖恩的母亲乔乔坚持让她参加婚礼并拍摄婚礼。
艾莉得知肖恩的未婚妻卡西迪与她的父母疏远。她对卡西迪感到怀疑，并让她的助手凯拉去挖掘有关卡西迪家人的信息。与此同时，一家流媒体平台有兴趣续订《甜品岛》一季，并希望采访艾莉。
卡西迪对艾莉出席婚礼感到不满。她与她的朋克摇滚乐队在酒吧表演，后来与艾莉同桌谈论肖恩。卡西迪告诉艾莉，结婚后她将停止与乐队一起巡演，与肖恩安定下来。艾莉注意到她对此感到不满。
凯拉找到了卡西迪父母的信息，艾丽让她向他们发送一份匿名的婚礼邀请函。当艾莉和卡西迪相处的时间越来越多时，艾莉意识到自己对她的印象是错误的。他们因共同的兴趣而结下不解之缘，甚至在吸完大麻后一起在高尔夫球场上裸奔。他们日益亲密的关系让肖恩分心了。
婚礼前夕，卡西迪惊讶地看到了她的父母。艾莉没有承认邀请了他们，导致卡西迪将此归咎于肖恩并取消了婚礼。在他们的酒店，艾莉试图通过让肖恩和卡西迪更好地了解彼此来纠正她的错误。肖恩意识到他正在压制卡西迪的职业生涯并道歉。与此同时，艾丽承担了邀请卡西迪父母的责任，而卡西迪食言，取消了婚礼。
艾丽永久离开了活动并回到了她母亲的家，在那里他们就做真实的自己进行了一次交心的交流。艾莉前往洛杉矶，但约定要更频繁地拜访。《甜点岛》续订一季，但艾丽将剧集运营职责交给了凯拉。她选择专注于自己的兴趣，转而选择另一部以裸体主义为主题的节目。