一家由黑帮操控的地下扑克赌场，突遇三名悍匪抢劫。赌场老大如临大敌，势要找出幕后黑手。他们找来得力干将杰基·科恩（布拉德·皮特饰）介入调查，让他来找出肇事者重整地下秩序。作为一名老练的赏金猎人，杰基性情孤冷而深藏不露。本来这场由三个毛头小混混设计的抢钱计划，笨拙到一望而知，可赌场管理人马基（雷·利奥塔RayLiotta饰）无端被人殴打，老酒鬼米奇（詹姆斯·甘多菲尼JamesGandolfini饰）无故被杀等事件的意外穿插，又使局面陷入一片混乱。杰基抽丝剥茧，开始了他的深入调查。然而，这正是这场腥风血雨的开始，一场帮派间的温柔杀戮一触即发。本片改编自乔治·V·哈金斯于1974年创作的小说《柯根的交易》。这部影片是布拉德·皮特和导演安德鲁·多米尼克在《神枪手之死》后再度合作的第一部长片，本片入围2012年第65届戛纳电影节主竞赛单元-金棕榈奖。
2008 年美国金融危机和总统竞选期间，“松鼠”约翰尼·阿马托计划抢劫黑手党扑克游戏。他招募了前商业伙伴弗兰基和吸毒成瘾的澳大利亚侨民拉塞尔，他为了钱而偷纯种狗。他们决定瞄准由马基·特拉特曼（Markie Trattman）经营的一款游戏，众所周知，他之前曾策划过一项内部工作，付钱给两名男子抢劫他自己的非法扑克游戏。松鼠预计马基将是明显的嫌疑人，黑手党将直接杀死他而不进行进一步调查。
弗兰基和拉塞尔虽然显然是业余爱好者，但他们实施了抢劫并带着钱离开了。随后，由于黑帮经营的扑克游戏因担心再次发生抢劫而停止运营，黑帮成员德赖弗聘请了杀手杰基·科根来处理此事。尽管杰基正确地直觉到马基与最近的抢劫案无关，但他认为马基仍然需要死，因为他看起来有罪，并且需要树立一个榜样来阻止进一步的抢劫，但并非没有不情愿地安排马基遭受暴徒史蒂夫的殴打和巴里应德莱弗的要求。
犯罪完成后，拉塞尔前往佛罗里达州出售被盗的狗。在佛罗里达州期间，他试图招募肯尼·吉尔（Kenny Gill）作为毒贩，无意中告知他自己参与了这起抢劫案。肯尼通知了杰基，杰基推断拉塞尔、弗兰基和松鼠是肇事者。
杰基亲自对马基进行了袭击，但又请来了另一名在纽约假释的杀手米基·法伦来杀死松鼠。杰基向德赖弗解释说，他更喜欢“轻柔地杀死他们”，在没有警告的情况下从远处射击受害者，让他们没有机会体验恐惧或绝望，而他与松鼠的相识可能会使这种方法变得复杂。
米奇推迟了他指定的打击，而是沉迷于酗酒并在酒店房间与妓女发生性关系。在与杰基交谈时，米奇透露他违反了假释规定，并且似乎既不关心也不真正理解后果。杰基清楚地意识到，这位受人尊敬的杀手已经失去了完成工作的勇气和能力。杰基最终决定亲自对松鼠进行打击。他说服德赖弗在工作完成之前安排逮捕米奇。
拉塞尔因持有毒品罪被捕并被驱逐出境；与此同时，杰基与弗兰基对峙，并说服他用松鼠的下落换取自己的生命。杰基让弗兰基开车送他去松鼠；到达松鼠的公寓大楼后，他用猎枪杀死了松鼠。确认松鼠死后，杰基让弗兰基开车送他去几个小时外的地方。弗兰基变得非常紧张并开始超速行驶。由于无法让弗兰基慢下来，杰基接管了驾驶。当他们到达停车场时，杰基在没有任何警告的情况下向弗兰基的头部开枪。杰基随后擦掉了他可能留下的指纹并离开了现场。
总统选举当晚，杰基与德赖弗会面，收取三首热门歌曲的费用。酒吧的电视里，巴拉克·奥巴马正在发表他的选举胜利演讲。两人就他的费用发生争执，德莱弗试图支付较少的金额，而杰基则坚持全额付款。谈到奥巴马的演讲，杰基愤怒地宣称：“这家伙想告诉我我们生活在一个社区里？别让我笑。我生活在美国，而在美国，你只能靠自己。美国不是一个国家；这只是一个企业。现在他妈的付钱给我吧。