都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。
一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？
虎次郎的梦想。根据画卷记载，天保六年佐渡金山叛乱的头目“柴又虎吉” [注1] 。又天保八年。古装剧的舞台内部。虎来到柴又村小樱的家，给了她一些钱，但小樱的丈夫广吉却受到骚扰。
当柴又为小学运动会的准备而兴奋不已时，虎二郎意外地带着榻榻米沙丁鱼作为纪念品回家。浩已经三年没能参加光雄的运动会了，所以他答应了今年去。虎次郎从前一天开始就热情洋溢，表示要代替父亲支持光雄，我从柴又跳了出来。
虎二郎因公前往新泻[注2]，来到了出云崎。当我向佐渡渔船上的船夫询问远处的岛屿是佐渡岛时，我突然来了兴趣，问他是否愿意带我一起去。然后，一位在附近观察情况的女士问我是否可以和她一起骑车。这个女人就是演歌女王晴美京，她突然决定逃离拥挤的日程和心碎的痛苦，半不知不觉地从附近的活动大厅消失了。虎次郎很高兴地让她和她一起骑行，但不知道她是谁。路过的晴美粉丝目睹了两人的情景。
到达佐渡，在旅馆喝了一杯酒后，虎次郎好像在哪里见过晴美，但我记不起来了。当晴美试图谈论她的个人历史时，虎二郎打断了她，说道：“一个似乎有理由独自旅行的女人，不会粗俗到谈论她的个人历史。” 旅馆老板娘要我签名，我从老太婆的照片上确信是京春美，但我考虑到春美的感受，假装不知道。
第二天，虎二郎和晴美在佐渡享受着旅行的乐趣。晴美的心因与虎二郎一起的悠闲旅行而振奋，虎二郎可以自由选择起床的时间，随风而活。当晴美接近通往本州的渡轮码头时，她得知一直在追赶出云崎的制作公司社长终于追上了她，她决定回到原来的世界。当他正要告诉虎二郎这件事时，虎二郎无意中叫了他“晴海酱”。我很感激虎二郎对我作为人的鼓励。晴海说她不想和虎二郎一起去旅行。晴美将她所佩戴的戒指作为记忆交给了虎二郎，并返回了原来的世界。
以歌手身份回归的晴美，状态极佳，仿佛被震撼了一样。而虎次郎则心不在焉地回到虎屋，默默地从电器店拿出了装有《泪之摆渡》磁带的随身听。虎屋成员们虽然担心，但听了虎二郎的解释，又知道他和女人一起去佐渡岛旅行，他们就什么都不知道了。因为，虎二郎虽然想炫耀，但却没有提及晴美的名字，生怕给晴美带来麻烦。然而有一天，京春美突然造访虎屋，引起了柴又的轩然大波。晴美向虎二郎表示感谢，并送给他一张演奏会的邀请券。虎二郎很失望。虎次郎真心爱着晴美。应聚集的人们的要求，晴美演唱了《饺子店后的红豆》和《红豆椿是爱情之花》，获得了阵阵掌声，而虎二郎却只是静静地盯着他。
那天晚上，虎二郎把晴海送来的演奏会门票给了小樱，并要求小樱送花，并说是自己送的。然后，他留下了一句话：“无论天有多远，我都会祈祷晴美的幸福。” 在小樱等人去看的节目舞台上，晴美京表示自己并不后悔一心做歌手，但作为一个女人，她有时会想自己的生活是否真的很好。[注3 ]。当时，在佐渡岛，她讲述了一个男人理解她的痛苦，直到最后没有问任何事，温柔地看着她的故事。“不知道他现在在哪里。虎先生……”就在春美带着对北方旅行者虎先生的回忆唱起《女的海峡》时，虎二郎来到了北海道，并开了个玩笑。