查理（罗根·勒曼LoganLerman饰）是个害羞和孤独的高中新生，拥有超越年龄的敏感和泪腺，总是默默观察身边的家人和朋友，是个典型的「壁花少年」。他的青春期充满各种挫折，先后经历了阿姨为给他买生日礼物去世、最好朋友自杀、受同侪排挤欺负、单恋没有回应等各种事情。然而查理还不是最惨的，因为和他一样被生活逼入墙角罚站的人实在太多。他幸运的拥有一个开明的老师和两个高年级的好友：叛逆娇俏的少女珊（艾玛·沃森EmmaWatson饰）和自信满满的同志男生帕特里克（埃兹拉·米勒EzraMiller饰），他们让查理明白了有时候不能永远旁观，必须要参与进来才能拥有属于自己的精彩。《壁花少年》改编自同名畅销原著，由作者史蒂芬·克伯斯基自编自导，《朱诺》原班监制倾力打造，集合90后一众人气偶像，在自杀、霸凌、性向、毒品等诸多敏感争议的话题中，书写一篇献给LOSER的励志日记。
1991年，从小患有临床抑郁症的查理已经从精神卫生保健机构出院。他对开始高中一年级感到不安，性格害羞，很难交到朋友。查理确实与他的英语老师安德森先生有联系。
查理在一场足球比赛中遇到了两位高年级学生，山姆和她的继兄弟帕特里克。返校舞会结束后，山姆和帕特里克邀请他参加一个聚会。他不知不觉地吃了一块大麻布朗尼，变得兴奋起来，并向山姆透露他最好的朋友前一年自杀了。他还走进帕特里克和高中四分卫布拉德，正在接吻。帕特里克告诉查理，布拉德已出柜，因此他同意保守秘密。
萨姆意识到查理没有其他朋友，所以她和帕特里克将查理带入他们的小组。在回家的路上，三人在收音机里听到一首不知名的歌曲。山姆指示帕特里克开车穿过隧道，这样她就可以在音乐响起时站在皮卡后座上。
萨姆需要提高她的 SAT 成绩，以便有更好的机会被宾夕法尼亚州立大学录取，因此查理提出辅导她，这提高了她的成绩。圣诞节时，她送给他一台老式打字机以表谢意。他们讨论人际关系，查理透露他从未被亲吻过。萨姆透露，她的初吻是在 11 岁时，被她父亲的老板接吻的。他透露，他的阿姨海伦小时候也遭受过性侵犯，但他说她“能够扭转自己的生活”。萨姆告诉查理，她希望他的初吻来自爱他的人，她吻了他。
在常规的洛基恐怖秀表演中，查理被要求顶替萨姆的男友克雷格，但他不在场。他们的朋友玛丽·伊丽莎白对此印象深刻，并邀请他参加萨迪·霍金斯的舞会，他们之间的关系并不令人满意。在一次聚会上，当查理敢于亲吻房间里最漂亮的女孩时，他选择了山姆，这让她和玛丽·伊丽莎白都感到不安。帕特里克告诉查理暂时远离这群人；孤立使他重新陷入抑郁之中。他的脑海中闪现出海伦阿姨的情景，海伦阿姨在他七岁生日时死于一场车祸。
布拉德在被父亲与帕特里克发生性关系后被发现，脸上满是瘀伤。布拉德说他被跳了起来并被殴打，他与帕特里克保持了距离，称他为“基佬”。帕特里克一怒之下打了他一拳，导致他进行报复。布拉德的朋友开始殴打帕特里克，阻止山姆干预，但查理强力干预，然后昏了过去。康复后，他发现自己的指关节瘀伤，而布拉德的朋友也丧失了行动能力。山姆和帕特里克向查理表达了谢意，三人又成为了朋友。
帕特里克试图应对布拉德发生的事情，有一次他亲吻了查理，但他立即道歉。停电后查理的精神状态迅速恶化。山姆被宾夕法尼亚州立大学录取，在得知克雷格欺骗她后，她在舞会之夜与他分手。出发前一天晚上，她把查理带到了她的房间。他们互相倾诉并接吻，但当山姆触摸查理的大腿时，他的脑海中闪现出海伦阿姨的情景，他假装什么也没有，然后他们继续接吻。
早上山姆去上大学后，查理的情绪状态恶化，他的闪回也更加严重。他打电话给他的妹妹，为海伦的死而自责，他承认他可能希望这一切发生。他的姐姐意识到他陷入困境并报了警。当他们冲进门时，查理昏倒了，并在一家医院醒来，精神病学家伯顿博士揭示了他压抑的记忆，揭露了他的姨妈在他小时候对他进行了性虐待。
查理出院的那天晚上，山姆和帕特里克来看望他。山姆告诉他大学生活是什么样的，并说她已经找到了“隧道歌曲”：大卫·鲍伊的《英雄》 。三人再次来到隧道，查理再次亲吻山姆，而他则在卡车后座站了起来。他承认他感觉自己还活着，在那一刻，“我们是无限的”。